Tuần 13: Benzen + MỘT VÀI HIĐROCACBON THƠM KHÁC
ANKADIEN + ANCOL
I. TÍNH CHấT CHUNG
1. Benzen  C6H6: có cấu tạo mạch vòng 6, chứa ba nối đôi “=”
2. Toluen : C6H5- CH3
C8H10:  
C6H5- CH3 C6H5- CH3: etylbenzen
CH3 – C6H5 - CH3  : xilen
o – xilen (1, 2 – đimetylbenzen) o – : otho -
m – xilen (1, 3 – đimetylbenzen) . m – đọc “meta-”
p – xilen (1, 4 – đimetylbenzen) . p – đọc “para -”
đồng đẳng benzen : CnH2n – 6. (n ≥ 6)
2. gọi tên :
Nhóm ankyl + benzen
3. tính chất vật lí :
Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường, nhiệt độ sôi tăng theo chiều của của phân tử khối.
Các hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi thơm đặc trưng, không tan trong nước, có khả năng tan trong nhiều chất hữu cơ.
II. TÍNH CHấT HÓA HỌC :
1. Phản ứng thế :
1. Phản ứng thế
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen
* Tác dụng với brom (phản ứng brom hóa) : benzen không tác dụng với nước brom, nhưng dễ dàng phản ứng với brom khan khi có mặt bột sắt.
Thế H trong vòng benzen :
Benzen +  Br2 —> brombenzen + khí hiđro bromua
C6H5 – H + Br2 
  C6H5 – Br + HBr
CH3 – C6H4  – H + Br2 
  CH3 – C6H4 – Br + HBr







* Tác dụng của axit nitric, phản ứng nitro hóa :

nitrobenzen  (màu vàng nhạt)


Quy luật thế ở vòng benzen:
Qua các thí dụ về phản ứng thế, người ta thấy rằng khi vòng benzen đã có sẵn nhóm – CH3 hoặc nhóm ankyl khác hay các nhóm – OH, – NH2, OCH3 ... (nhóm đẫy điện tử) phản ứng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở các vị trí ortho và para.
Trái lại nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm – NO2 hoặc nhóm – COOH, -CHO,-SO3H C6H5...(nhóm rút điện tử) phản ứng thế sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở  vị trí meta.
Nhóm Halogen là nhóm rút điện tử, nhưng định hướng phản ứng thế vào vị trí orto và para
b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh
Nếu đun toluen hoặc các ankylbenzen với brom, sẽ xảy ra phản ứng thế nguyên tử H của mạch nhánh.


toluen benzyl bromua
2. Phản ứng cộng  
Benzen và ankyl benzen không làm mất màu dung dịch brom        
a. Cộng hiđro : Đun nóng benzen và hiđro với chất xúc tác Ni hoặc Pt ta được xiclohexan


Cộng  H2: tạo thành xiclohexan.
C6H6 + H2 
  C6H12
b. Cộng clo :
Cộng  Cl2: tạo thành 6.6.6.
C6H6 + 3 Cl2 
  C6H6Cl6


3. Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Benzen không tác dụng với dung dịch thuốc tím KMnO4
Các ankyl benzen khi đun nóng với KMnO4 thì chỉ có nhóm ankyl bị oxi hóa, có thể dùng phản ứng này để phân biệt benzen và các ankyl benzen khác
C6H5-CH3 + 2KMnO4
C6H5-COOK + 2MnO2 + KOH + H2O Kali benzoat
C6H5-R
C6H5-COOH
Ví dụ : C6H5 –CH3 + 2 KMnO4 
  C6H5 –COOK + 2 MnO2 + H2O
b. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
Benzen và các đồng đẳng của nó cháy trong không khí sinh ra CO2, H2O và nhiều muội than


MỘT VÀI HIĐROCACBON THƠM KHÁC
I. Stiren
1. Cấu tạo và tính chất vật lý
Stiren (vinylbenzen) là chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước và không tan trong nước
Công thức phân tử là C8H8, ứng với công thức cấu tạo là :


2. Tính chất hóa học
Dựa vào cấu tạo ta thấy stiren có đặc điểm giống cả etilen và benzen, do đó có thể thấy rằng stiren vừa có tính chất giống anken vừa có tính chất giống benzen.
a. Phản ứng với dung dịch brom
C6H5CH=CH2 + Br2 → C6H5CHBr-CH2Br
b. Cộng với hiđro




c. Phản ứng trùng hợp


d. Phản ứng oxi hóa
Giống như etilen, stiren làm mất màu dung dịch KMnO4 và bị oxi hóa ở nhóm vinyl, còn vòng benzezen vẫn giữ nguyên

ANKAĐIEN

1. Định nghĩa
 Ankađien (hay đien, hay điolefin) là những hiđrocacbon mạch hở, có hai nối đôi trong phân tử. Công thức chung CnH2n-2 (n ≥ 3). Quan trọng hơn cả là những ankađien có hai nối đôi cách nhau bằng một nối đơn.
2. Phân loại
Ankađien